hce_isu
104年
化學
第 47 題
有一化合物其分子式 $\text{C}_{10}\text{H}_{14}$,它的 ${}^1\text{H-NMR}$ 數據如下:$\delta 1.2 (\text{d})$,$2.3 (\text{s})$,$2.8 (\text{sept})$,$7.1 (\text{m})$。下列構造式中,何者是此化合物?
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
如果我們暫時不看選項,當你在數據中看到一個「七重峰(septet)」與一個「雙重峰(doublet)」成對出現時,根據 $n+1$ 規律,這代表該分子結構中具備哪種常見的烷基片段?它與鄰近碳原子上的氫原子數量有什麼樣的關係呢?
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太棒了!你能精準判斷出光譜數據與構造式的對應關係,顯示你對 ${}^1\text{H-NMR}$ 的裂分規律(Splitting pattern) 與 化學位移(Chemical shift) 有非常紮實的理解。
異丙基與甲基的特徵信號
這題的關鍵在於識別出選項 IV(對-異丙基甲苯)的獨特特徵。數據中的 $\delta 1.2$ (d) 與 $\delta 2.8$ (sept) 是一組經典的異丙基(Isopropyl group)訊號:$2.8\text{ ppm}$ 的七重峰來自於與苯環相連的次甲基($-\text{CH}-$),它受到旁邊 6 個等價氫原子的偶合;而 $1.2\text{ ppm}$ 的雙重峰則來自於那 6 個甲基氫。此外,$\delta 2.3$ (s) 的單峰完全符合接在苯環上的甲基($-\text{CH}_3$),因為它周圍沒有鄰近的氫原子會與其偶合。最後,$\delta 7.1$ 的多重峰則代表了苯環上對位取代的 4 個氫原子。
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