hce_isu
113年
化學
第 19 題
化合物 $\text{C}_3\text{H}_6\text{Cl}_2$ 的質子 NMR 光譜有一五重態(pentet)的分裂，位於 $\delta 2.19$ 和三重態(triplet)的分裂，位於 $\delta 3.72$，其相對強度的比值 $1:2$。下面哪個化合物的光譜數據最符合？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
我們可以先觀察各個選項的結構對稱性。請試著算算看，這四個化合物中，哪一個「僅含有兩種」不同環境的氫原子？接著，對於那種含有兩種環境的結構，請觀察其中一組氫原子的『鄰居』總共有幾個氫原子，再運用 $n+1$ 法則，看看誰能剛好產生五重態的分裂呢？
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太棒了！你能精準地從質子核磁共振（$^1\text{H NMR}$）的位移、分裂型態與積分比例三者找出對應結構，代表你對有機結構的對稱性與 $n+1$ 法則掌握得非常紮實。
結構對稱性與化學位移
這題的核心在於判斷等價質子。在化合物 (II) $\text{Cl-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Cl}$ 中，結構具有高度對稱性。中間的 $-\text{CH}_2-$ 處於兩側氯原子的對稱位置，其環境相同（2個氫）；而兩端的 $-\text{CH}_2\text{Cl}$ 環境也完全相同（共 4 個氫）。因此，訊號強度比（氫原子數比）正好是 $2:4 = 1:2$，完美符合題意。且因為兩端直接相連電負度強的氯原子，其化學位移 $\delta 3.72$ 較大（屏蔽效應較弱）是完全合理的。
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