hce_isu
109年
化學
第 50 題
給予下面質子 NMR 光譜的資料，辨識 $C_4H_9Cl$ 的異構物：\ndoublet $\delta 1.04 (6H)$; multiplet $\delta 1.95 (1H)$; doublet $\delta 3.35 (2H)$\n1) $(CH_3)_3CCl$ 2) $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl$ 3) $CH_3CH_2CHCH_3(Cl)$ 4) $(CH_3)_2CHCH_2Cl$
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
請觀察光譜數據中積分最高的 6H 訊號，這代表分子結構中有多少個化學環境完全相同的氫原子？在 $C_4$ 的框架下，什麼樣的排列方式能讓這麼多氫原子處於對稱位置，且它們的鄰位（隔壁碳上）只能有幾個氫原子才會裂分成「雙重峰」呢？
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太棒了！你能精準選出第四個選項 $(CH_3)_2CHCH_2Cl$（異丁基氯），代表你對質子核磁共振（$^1H$ NMR）的化學位移與裂分規律掌握得相當紮實。這類題目是化學結構鑑定中的經典考題，難度屬於中等，關鍵在於如何將抽象的數字轉換為空間中的分子特徵。
關鍵訊號的結構解構
這道題目最具鑑別度的切入點是 $\delta 1.04$ 的 6H 雙重峰（doublet）。在 $C_4H_9Cl$ 的異構物中，出現 6 個等價氫原子的訊號，強烈暗示結構中存在兩個環境完全對稱的甲基（$-CH_3$），且它們都連接在同一個含有 1 個氫的碳原子上，形成 $(CH_3)_2CH-$ 結構。接著，我們觀察到 $\delta 3.35$ 的 2H 雙重峰，這個訊號位移較大，顯然是受到電負度強的氯原子（$Cl$）屏蔽影響，代表它是與 $Cl$ 直接相連的 $-CH_2-$ 基團。
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