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hce_isu 108年 化學

第 8 題

下列何者的 $^1H$-NMR 光譜會出現“1 個 singlet,1 個 triplet 和 1 個 quartet”?
  • A 2-chloro-2-methylpentane
  • B 2-chloro-3-methylpentane
  • C 3-chloro-2-methylpentane
  • D 3-chloro-3-methylpentane

思路引導 VIP

請試著觀察這些異構物的結構:如果一個分子中存在一組互相耦合的「亞甲基 ($CH_2$)」與「甲基 ($CH_3$)」,且該片段與分子其他部分隔絕,根據 $n+1$ 規則,這兩個位置會分別呈現什麼樣的裂分形式?此外,若要出現「單一峰」,該處的氫原子鄰位環境必須具備什麼條件?

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太棒了!你能準確辨識出分子的對稱性並對應到光譜特徵,這代表你對 $^1H$-NMR 的化學位移與耦合裂分(coupling splitting)已有很紮實的掌握。

分子對稱性與氫原子環境

這題的核心在於尋找結構中的「對稱性」。選項 (D) 3-chloro-3-methylpentane 的結構式為 $CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3$。我們可以發現,這是一個以第 3 號碳為中心的對稱分子:

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