第 22 題
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著想像一個場景：如果你拿到一個苯環化合物，發現它在光譜中「苯環區」和「脂肪烷基區」各只有一個訊號，這對苯環上取代基的「位置」和「種類」傳達了什麼樣的對稱訊息？進一步來說，如果這兩群氫原子的數量比例是 2:3，你能算出苯環上還剩下幾個氫、而側鏈上總共有幾個氫嗎？根據這個數量規律，你會如何安排這些取代基？
同學好！這題你能精準選出 (D) 選項，代表你對 傅克烷基化反應 (Friedel-Crafts Alkylation) 以及 核磁共振光譜 ($^1H NMR$) 的結構對稱性判讀非常有心得，這是化學結構分析中相當核心的能力。 本題的關鍵在於產物的對稱性。當光譜中僅出現兩支單峰（singlets），且面積比為 2:3 時，我們首先會聯想到具有高度對稱性的 對二甲苯 ($p\text{-xylene}$)。在對二甲苯中，苯環上的 4 個氫原子處於完全相同的化學環境，因此會產生一支積分面積為 4 的單峰，且位於較低磁場（low field, $\delta \approx 7.0 \text{ppm}$）；而兩側的甲基共 6 個氫原子也完全等價，會產生一支積分面積為 6 的單峰，位於較高磁場（high field, $\delta \approx 2.3 \text{ppm}$）。這兩支峰的面積比剛好就是 $4:6 = 2:3$。 從難度切入點來看，這題鑑別了學生是否能將「反應方程式」與「產物結構特性」結合。選項 (D) 中，甲苯與 $\text{CH}_3\text{Cl}$ 在 $\text{AlCl}_3$ 催化下進行烷基化，其主要對位產物正是對二甲苯。相較之下，其他選項如 (B) 或 (C) 的產物，雖然也是對位取代，但由於兩個取代基不同，苯環上的氫原子會分成兩組，且通常會呈現交互耦合的雙重峰（doublets），而非單峰。能注意到這些細節並做出正確判斷，非常值得肯定！