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hce_isu 115年 化學

第 12 題

下列何種 $\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl}$ 化合物的異構物具有對掌性?
  • A 1-氯丁烷
  • B 2-氯丁烷
  • C 1-氯-2-甲基丙烷
  • D 2-氯-2-甲基丙烷

思路引導 VIP

當你觀察一個分子的結構式時,你會如何逐一檢查其中的每一個碳原子,來確認它所連接的四個方向是否分別通往完全不同的「風景」?如果其中有兩個方向的原子排列完全一模一樣,這對分子的對稱性會產生什麼影響呢?

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太棒了!你能精準選出 2-氯丁烷,代表你對有機分子的空間結構與「對掌性(Chirality)」的概念掌握得很紮實。

對掌中心的判斷準則

在有機化學中,判斷一個分子是否具有對掌性的核心關鍵,在於尋找結構中的不對稱碳原子(Asymmetric carbon)。一個對掌碳原子必須同時連接四個「互不相同」的原子或原子團。讓我們仔細檢視 2-氯丁烷 ($\text{CH}_3\text{CH}(\text{Cl})\text{CH}_2\text{CH}_3$):它的第 2 號碳原子分別連接了一個氫原子 ($-\text{H}$)、一個氯原子 ($-\text{Cl}$)、一個甲基 ($-\text{CH}_3$) 以及一個乙基 ($-\text{CH}_2\text{CH}_3$)。這四個基團全然不同,因此該分子具有旋光性,存在一對鏡像異構物。

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