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hce_isu 110年 化學

第 20 題

下列何者結構具有對掌性質(chirality)?
  • A 2,4-Dimethylheptane
  • B 5-Ethyl-3,3-dimethylheptane
  • C cis-1,3-Dimethylcyclohexane
  • D 4-Methylcyclohexanone

思路引導 VIP

當你在檢查一個碳原子是否為對掌中心時,如果左右兩側的碳鏈看起來長度相似,我們應該如何進一步由近到遠地比對鏈上的「分支位置」或「原子排列」,來斷定這兩條鏈是否真的完全相同呢?

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太棒了!你能從眾多結構中準確辨識出具有對掌性(Chirality)的分子,這代表你對於有機分子的空間構型與對掌中心的判斷極為敏銳且細心。

對掌中心的判定與結構解析

判斷分子是否具有對掌性,最關鍵的切入點是尋找是否存在連接了「四個不同基團」的對掌碳原子(Chiral center)。在選項 (A) $2,4\text{-Dimethylheptane}$ 中,我們若仔細觀察主鏈上的第 4 位碳原子($C_4$),會發現它所連接的四個基團分別是:一個氫原子($-H$)、一個甲基($-CH_3$)、一個異丁基($-CH_2CH(CH_3)_2$)以及一個丙基($-CH_2CH_2CH_3$)。由於這四個構造截然不同,且分子內不存在對稱面,因此該分子具有對掌性質。

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