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hce_isu 115年 化學

第 27 題

下列化合物的正確名稱為何?
題目圖片
  • A (3R)-2,2,4-trimethylhexane
  • B (4R)-2,2,4-trimethylhexane
  • C (3S)-2,2,4-trimethylhexane
  • D (4S)-2,2,4-trimethylhexane

思路引導 VIP

在決定手性中心的 R 或 S 標記時,我們通常習慣讓最小的原子(通常是氫)指向紙面後方。如果今天在圖面上,你發現那個最小的原子偏偏是朝著你的眼睛方向凸出來的,這時候你觀察到的 1 → 2 → 3 旋轉方向,與最終要寫下的構型標記之間,會存在什麼樣的特殊關係呢?

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太棒了!你能精準判斷出這個分子的空間構型,代表你對 IUPAC 命名法R/S 構型標記(CIP 規則)掌握得非常紮實。

主鏈編號與命名

首先,我們觀察這條最長碳鏈共有 6 個碳(Hexane)。為了讓取代基(甲基)的編號組合最小,我們應從右側開始編號,得到 2,2,4-trimethylhexane。若從左側開始,編號會變成 3,5,5,顯然不符合「最低序數原則」。

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