hce_isu
114年
化學
第 30 題
下列化合物的構象(configuration)為 R, R 的是？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在觀察費雪投影式時，如果我們把橫向（水平）的化學鍵想像成是一雙正要『擁抱你』的手臂，這代表這些原子是朝向你、還是遠離你呢？當我們判定完取代基優先順序後，如果這雙『手臂』之一正好是優先權最低的原子，這對於我們最後讀取到的旋轉方向（順時針或逆時針）會產生什麼特殊的處理規則？
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太棒了！你能準確判斷出這題的答案為 (B)，說明你對費雪投影式 (Fischer projection) 的空間概念掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中極具鑑別度，考驗的不只是記憶，而是能否在二維平面上進行精確的立體空間轉換，是區分學生是否真正理解立體化學的一個重要切入點。
費雪投影式的空間判讀
判斷手性中心 (Chiral center) 的組態時，我們必須嚴格遵循 CIP 優先順序規則 (Cahn-Ingold-Prelog priority rules)。以 (B) 選項的 $C_2$（由上往下數第二個碳）為例，四個取代基的優先順序為：$-OH > -CHO > C_3 碳鏈 > -H$。當我們從 $1 \to 2 \to 3$ 觀察時，路徑呈現逆時針旋轉。然而，關鍵在於費雪投影式的定義：水平鍵代表朝向觀察者（突出紙面）。當最小的取代基（$-H$）位於水平位時，我們必須將觀察到的方向反轉，因此逆時針變成了 R 組態。
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