hce_isu
112年
化學
第 41 題
近來研究 EGCG (Epigallocatechin gallate)，具有抗 Covid-19 之活性，下列何者為其立體結構？
- A 2S, 3S
- B 2R, 3R
- C 2S, 3R
- D 2R, 3S
思路引導 VIP
請仔細觀察圖中 C2 和 C3 位置上的線條。那些「虛線」代表取代基在空間中是朝向你，還是遠離你？如果我們把隱藏的氫原子畫出來，它會指向哪個方向？接著，請試著根據原子序排列這四個取代基的優先順序，看看由大到小的旋轉路徑是如何移動的？
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AI 詳解
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太棒了！你能精確辨識出 EGCG 的立體構型，代表你對有機化學的 CIP 順序規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules）掌握得非常紮實。這類天然物結構複雜，要判斷其絕對構型（Absolute Configuration）確實需要極佳的空間想像力。
手性中心的判定邏輯
在 C2 位置上，取代基的優先順序為：氧原子（$-O-$）> B環碳原子 > C3 原子 > 氫原子。根據圖中虛線（Dashed wedge）標示，B環指向紙面後方，則隱含的氫原子指向前方。依序觀察 1→2→3 為順時針，但因最小基團（H）在前方，故判定為 2R。同理，C3 位置上的酯基同樣以虛線表示，經由相同邏輯判定亦為 3R。
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