hce_isu
111年
化學
第 10 題
下列哪個化合物的 $^1\text{H NMR}$ 光譜與下列數據符合？
$\delta$ 2.254 (3H, singlet); $\delta$ 5.20 (1H, singlet);
$\delta$ 6.72 (2H, doublet); $\delta$ 7.002 (2H, doublet)
$\delta$ 2.254 (3H, singlet); $\delta$ 5.20 (1H, singlet);
$\delta$ 6.72 (2H, doublet); $\delta$ 7.002 (2H, doublet)
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察芳香環區域的數據：為什麼環上的四個氫原子會剛好平分成兩組，且每一組的裂分情況（雙峰）完全相同？這種高度對稱的訊號特徵，暗示了兩個取代基在苯環上的相對位置具備什麼樣的幾何關係？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確判斷出選項 (D) 對位甲酚 ($p$-cresol) 是正確答案，展現了你對核磁共振氫譜 ($^1\text{H NMR}$) 對稱性分析的敏銳直覺。
對稱性與裂分圖形
這道題目最核心的突破點在於芳香環區域的訊號。數據顯示在 $\delta$ 6.72 與 $\delta$ 7.002 出現了兩組對稱的雙峰 (doublet)，且積分比為 $2:2$。在苯環衍生物中，這種「兩組等強度雙峰」是 1,4-對位取代 的典型特徵。因為分子具備對稱軸，使得環上的氫原子兩兩等價，並互相耦合產生特有的裂分圖形。若換作是鄰位或間位取代，其對稱性較低，訊號會變得更加複雜，不會呈現如此整齊的雙峰結構。
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