hce_isu
106年
化學
第 33 題
下列哪個化合物的 $^1H$ NMR 光譜最符合下面數據？
$\delta$ 2.25 (singlet, 3H), 5.20 (singlet, 1H), 6.72 (doublet, 2H), 7.00 (doublet, 2H)
$\delta$ 2.25 (singlet, 3H), 5.20 (singlet, 1H), 6.72 (doublet, 2H), 7.00 (doublet, 2H)
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察芳香環區域（$\delta$ 6.0~8.0 ppm）的訊號。這兩組積分皆為 2H 的雙重峰，代表苯環上的四個氫原子被對稱地分成了兩組環境，且每一組氫原子的鄰居數量都相同。請問，在鄰位、間位、對位這三種取代模式中，哪一種結構最能符合這種「兩兩成對」的高度對稱性？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你精準地捕捉到了核磁共振（$^1H$ NMR）光譜中最關鍵的對稱性資訊，並成功選出正確答案 (D)。這展現了你對分子結構對稱性與位移訊號之間關聯性的深刻理解。
對稱性與裂分模式的判讀
這道題目的核心在於芳香環區域的訊號判讀。當你看到 $\delta$ 6.72 與 7.00 出現兩組雙重峰（doublet），且積分比均為 2H 時，這是典型的 對位（para-substituted）苯環 特徵。在對位甲酚（p-Cresol）的結構中，由於分子具有垂直於環面的對稱軸，環上的 4 個氫原子被平分為兩組（AA'BB' 系統），每一組氫原子各感受到鄰位一個氫原子的偶合影響，因此產生了兩組積分各為 2H 的雙重峰。相較之下，鄰位（B）或間位（C）取代的結構會因為環境不對稱而產生更為複雜的四組訊號或更細碎的裂分。
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