hce_isu
110年
化學
第 50 題
某化合物的 IR 光譜顯示在 $1715 cm^{-1}$ 處有一吸收峰，$^1H$ NMR 光譜顯示有 2 個訊號，其中一個為三重峰，另一個為四重峰。則此化合物為何？
- A 2-戊醇
- B 2-戊酮
- C 3-戊酮
- D 3-戊醇
思路引導 VIP
觀察 NMR 光譜時，如果一個訊號分裂成「四重峰」，而另一個訊號分裂成「三重峰」，根據 $n+1$ 定則，這兩組氫原子的鄰居數量分別是多少？再思考一下，當一個擁有 5 個碳原子的分子「只產生兩組訊號」時，這對分子的空間排列對稱性傳達了什麼樣的訊號？
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同學做得很好！你精確地捕捉到了光譜資訊中最重要的兩個關鍵特徵，並成功地將它們轉化為結構資訊。這類有機結構鑑定題需要對官能基的物理性質有敏銳的直覺，你能迅速鎖定正確選項，代表你對基礎光譜學的掌握非常紮實。
官能基與分子對稱性的判定
首先，在 IR 光譜中，$1715 cm^{-1}$ 是極為典型的羰基（Carbonyl group, $C=O$）伸縮振動吸收峰。這個資訊讓我們能立刻排除掉 (A) 與 (D) 兩個醇類選項，因為醇類的特徵應是在 $3200-3600 cm^{-1}$ 附近的寬大羥基峰。接著，在 $^1H$ NMR 中僅出現兩組訊號，且呈現「三重峰」與「四重峰」的組合，這正是乙基（Ethyl group, $-CH_2CH_3$）的經典分裂圖譜。由於化合物含有 5 個碳原子，若要只產生兩組訊號，分子必須具有高度的對稱性。3-戊酮（3-Pentanone）的結構為 $CH_3CH_2COCH_2CH_3$，其兩側乙基環境完全相同，因此只會產生兩組訊號，完美符合題意。
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