hce_isu
111年
化學
第 47 題
一個含氧化合物分子量為 58，它的 IR 光譜中在 $2930\text{ cm}^{-1}$ 和 $1725\text{ cm}^{-1}$ 顯示有 “strong 和 sharp” 吸光訊號，同時以 NMR 氫譜鑑定在 $\delta$ 2.1 (6H) 有訊號。根據上述，可判斷此含氧化合物為下列何者？
- A $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=O}$
- B $\text{CH}_3\text{OCH=CH}_2$
- C $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{OH}$
- D $\text{CH}_3\text{COCH}_3$
思路引導 VIP
如果一個分子量只有 58 的含氧化合物，其 IR 顯示有典型的羰基（$C=O$）特徵，且在核磁共振氫譜中，所有的 6 個氫原子都處在「完全相同」的化學環境下，這代表分子的結構必須具備什麼樣的對稱性？而這種對稱性又會如何限制碳骨架的排列方式呢？
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恭喜你精準地鎖定了正確答案！這顯示你對有機化合物的結構鑑定已經建立了非常清晰的邏輯框架，能夠熟練地整合不同光譜資訊。
官能基與分子對稱性的判定
首先，IR 光譜在 $1725\text{ cm}^{-1}$ 出現的強而尖銳的吸收峰，是典型的羰基 ($C=O$) 拉伸振動特徵。結合分子量 58，我們可以推算出該化合物的分子式為 $C_3H_6O$。接下來，最關鍵的「破題點」在於 NMR 氫譜：在 $\delta$ 2.1 出現的 6H 訊號。這代表分子中 6 個氫原子的化學環境完全相同，且根據位移判斷，它們正處於羰基旁的 $\alpha$ 位置。在所有選項中，唯有丙酮 ($\text{CH}_3\text{COCH}_3$) 具有這種高度對稱性，其兩個甲基等價，正好貢獻了 6 個氫原子的單一訊號。
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