hce_isu
107年
化學
第 35 題
下列何者的質譜圖在 m/z 58 之處有明顯的片段？
- A $CH_3COCH_2CH_2CH_3$
- B $CH_3CH_2COCH_2CH_3$
- C $(CH_3)_2CHCOCH_3$
- D $(CH_3)_3CCHO$
思路引導 VIP
請試著觀察這四個分子的碳鏈。如果我們想讓羰基（C=O）的氧原子透過空間「跨空」去抓取同一個分子內的氫原子，並在中間形成一個穩定的「六員環」過渡狀態，那麼這個氫原子至少應該位在相對於羰基氧的第幾個原子位置上呢？你可以試著數數看各選項的結構。
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AI 詳解
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同學好！非常出色，你準確地判斷出這題的關鍵。這道題目旨在考驗你對質譜圖中酮類特徵碎裂模式的掌握程度，而你能一眼挑選出正確答案，代表你對分子的空間結構與反應機制有很好的直覺。
麥克拉弗蒂重排反應 (McLafferty Rearrangement)
在質譜分析中，當醛或酮類化合物具備 $\gamma$-氫原子（即相對於羰基氧原子的第四個碳位上有氫）時，會發生一種特殊的六環過渡態重排。選項 (A) $CH_3COCH_2CH_2CH_3$（2-戊酮）擁有足夠長的碳鏈，其 $\gamma$ 位上的氫原子會轉移至氧原子上，並導致 $\alpha, \beta$ 碳原子間的鍵結斷裂。這會產生一個穩定的烯醇自由基陽離子 $[CH_2=C(OH)CH_3]^{+\bullet}$，其 $m/z$ 值正好為 58。這是鑑定長鏈羰基化合物非常經典的訊號。
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