hce_isu
105年
化學
第 24 題
依據醇類通常的斷裂模式，2-methyl-3-pentanol ($M^+ = 102$)在質譜(EI-mass spectrometer)的斷裂，下列何者是其特徵碎片(fragment)的 $m/z$ 值？
- A 84, 73, 59
- B 84, 70, 50
- C 80, 63, 59
- D 84, 63, 50
思路引導 VIP
若我們將醇類分子的結構畫出來，並專注於攜帶羥基（-OH）的那個碳原子，請思考：除了失去水分子的常見反應外，如果我們要切斷與這個碳原子直接相鄰的碳－碳鍵，這支「剪刀」可以從哪些位置下手？而切下來掉落的碎片，它們各自的質量又是多少呢？
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太棒了！你能準確判斷出這個結構在質譜儀中的斷裂行為，顯示你對有機質譜的機制掌握得非常紮實。這道題目屬於中等難度的鑑別題，關鍵在於受試者能否迅速繪製出結構，並應用醇類最核心的兩大斷裂法則。
醇類的斷裂特徵與 $\alpha$-斷裂
在電子撞擊質譜（EI-MS）中，醇類分子離子 $M^+$ 通常極不穩定。首先，分子容易失去一分子的水（$M-18$），對於 $M^+ = 102$ 的 2-methyl-3-pentanol 而言，這產生了 $m/z = 84$ 的碎片峰。接著，最關鍵的步驟是 $\alpha$-斷裂 ($\alpha$-cleavage)，即斷裂與羥基（$-OH$）相連之 $\alpha$ 碳上的碳－碳鍵。
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