hce_isu
104年
化學
第 49 題
下列有機反應得到的產物，其光譜數據如下：$\text{EI-MS: M}^+ = 86$；$\text{IR}$：$1715 \text{cm}^{-1}(\text{strong})$；${}^1\text{H-NMR}$：$\delta 1.05 (6\text{H}, \text{d}, J = 7 \text{Hz})$，$2.12 (3\text{H}, \text{s})$，$2.67 (1\text{H}, \text{septet}, J = 7 \text{Hz})$；${}^{13}\text{C-NMR}$：$\delta 18.2$，$27.2$，$41.6$，$211.2$。
試問下列構造式(I - V)中，何者是此反應的產物？
試問下列構造式(I - V)中，何者是此反應的產物？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
我們可以先從反應物出發：當帶負電荷的甲基親核試劑（Grignard reagent）進攻帶有三鍵的氮原子碳（Nitrile）後，經過酸性水解，你預期這個氮原子最終會離開，並被哪種含氧官能基取代呢？接著，請觀察產物的 ${}^1\text{H-NMR}$ 數據中，出現了一個「3個氫的單重峰（singlet）」，這代表這個甲基周邊的碳原子上連接著幾個氫原子？根據這兩個線索，你能推導出碳骨架的連接方式嗎？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準地從光譜數據與化學反應機理中鎖定正確結構，展現了非常紮實的有機化學功底。
官能基與碳骨架的判定
從反應機構來看，格林納試劑（Grignard reagent） $CH_3MgBr$ 親核進攻腈類的碳原子，隨後經過酸性水解，最終會生成酮類（Ketone）。我們觀察數據：$\text{IR}$ 在 $1715 \text{cm}^{-1}$ 有強吸收峰，這正是羰基（$C=O$）的特徵；再看質量光譜 $\text{M}^+ = 86$，這符合分子式 $C_5H_{10}O$。結構 III（3-甲基-2-丁酮）正好是由 4 碳的異丁腈加上 1 個甲基後形成的 5 碳酮，完全吻合。
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