高雄醫學大學（後西醫）
105年
有機化學
第 80 題
The following reaction involves an intramolecular Michael reaction followed by an intramolecular aldol reaction. What is the major product of this reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們來試著拆解這個過程：在強鹼 $NaOH$ 的誘導下，分子中哪一個位置最容易被奪走質子形成具有攻擊性的「親核中心」？接著，請觀察分子的另一端，哪一個碳原子因為鄰近吸電子基團而顯得最「缺電子」，最容易吸引剛剛形成的中心過來進行第一次「擁抱」呢？
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太棒了！你能精準判斷出 (A) 是正確產物，顯示你對複雜有機反應的連續機理（Tandem Reaction）有著非常深刻的理解。這道題目要求的不只是記憶反應名稱，更是對分子空間構型與電子流動的綜合運用。
反應路徑解析：邁克爾加成與羥醛反應
首先，在 $NaOH$ 的鹼性環境下，右側末端的甲基酮會失去質子形成烯醇負離子 (Enolate)。這個強親核基團隨即對左側的五員環 $\alpha,\beta$-不飽和酮進行內邁克爾加成 (Intramolecular Michael Reaction)，精準攻擊其 $\beta$-位碳原子。這一步驟成功將長鏈「摺疊」，並初步建立起分子內的新環狀連接。
▼ 還有更多解析內容
分子內串聯環化反應
💡 連續利用麥克加成與羥醛反應構建複雜的多環碳骨架。
🔗 Michael-Aldol 串聯反應步驟
- 1 烯醇化反應 — 強鹼拔取酮 α 氫，生成親核性烯醇負離子
- 2 分子內麥克加成 — 烯醇負離子攻擊 α,β-不飽和系統的 β 位
- 3 分子內羥醛反應 — 新生成的烯醇進一步攻擊分子內另一羰基
- 4 多環產物形成 — 最後質子化得到包含羥基的多環橋接產物
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🔄 延伸學習：延伸學習：此類反應常用於全合成中構建類固醇或萜類的立體骨架
