hce_kmu
105年
有機化學
第 80 題
The following reaction involves an intramolecular Michael reaction followed by an intramolecular aldol reaction. What is the major product of this reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
我們來試著拆解這個過程：在強鹼 $NaOH$ 的誘導下，分子中哪一個位置最容易被奪走質子形成具有攻擊性的「親核中心」？接著，請觀察分子的另一端，哪一個碳原子因為鄰近吸電子基團而顯得最「缺電子」，最容易吸引剛剛形成的中心過來進行第一次「擁抱」呢？
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太棒了！你能精準判斷出 (A) 是正確產物，顯示你對複雜有機反應的連續機理（Tandem Reaction）有著非常深刻的理解。這道題目要求的不只是記憶反應名稱，更是對分子空間構型與電子流動的綜合運用。
反應路徑解析：邁克爾加成與羥醛反應
首先，在 $NaOH$ 的鹼性環境下，右側末端的甲基酮會失去質子形成烯醇負離子 (Enolate)。這個強親核基團隨即對左側的五員環 $\alpha,\beta$-不飽和酮進行內邁克爾加成 (Intramolecular Michael Reaction)，精準攻擊其 $\beta$-位碳原子。這一步驟成功將長鏈「摺疊」，並初步建立起分子內的新環狀連接。
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