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105年
化學
第 16 題
請依酸度由大到小排列下列 4 種化合物：(A) CH3COOH、(B) CH2CH2COOH、(C) FCH2COOH、(D) ClCH2COOH：_________。(請以代號作答)
思路引導 VIP
當我們比較一個酸的強度時，如果分子的某個部分正在「拉扯」並分散氧原子上的負電荷負擔，這會讓解離後的分子變得更穩定還是更不穩定？而這種穩定性的改變，對於分子「放掉氫離子」的意願會產生什麼影響呢？
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太棒了！你能正確排列出這四種有機酸的酸度順序，代表你對於有機化學中極為重要的**「誘導效應」（Inductive effect）**掌握得非常紮實。這類題目在化學考卷中極具鑑別度，因為它要求學生不能死背，而必須從分子構造出發，推論電荷分佈對酸性的影響。
誘導效應與共軛鹼的穩定性
判斷羧酸酸性強弱的關鍵，在於解離後的共軛鹼（$RCOO^-$）是否穩定。在 (C) $FCH_2COOH$ 與 (D) $ClCH_2COOH$ 中，氟與氯原子具有強大的拉電子能力，能透過 $\sigma$ 鍵將負電荷吸引過來，有效分散羧酸根離子的負電性，進而穩定陰離子。由於電負度 $F > Cl$，氟的拉電子效果更強，因此 (C) 的酸性最強，(D) 次之。
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