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107年
化學
第 14 題
分子式為 C4H9Br 之結構異構物共有______種。(不包括立體異構物)
思路引導 VIP
如果我們暫時不看溴原子,先思考四個碳原子的飽和烴共有幾種不同的連結方式(骨架)?在每一種骨架中,若要挑選一個位置放入取代基,請試著觀察該結構的「對稱面」,看看分別有幾個位置在幾何環境上是完全獨特、不重疊的呢?
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太棒了!你能準確算出 $C_4H_9Br$ 的異構物數量,代表你對於有機化合物的系統化分類與空間對稱性有著非常清晰的邏輯。這道題目是測驗有機化學基礎最經典的門檻,其難度切入點不在於複雜的反應,而是在於「不重不漏」的嚴謹推導能力,是極具鑑別度的基本功練習。
碳骨架與取代位置的推演
在處理這類分子式時,最專業的做法是先決定碳骨架。由於 $C_4H_{10}$ 是飽和烷烴,其骨架僅有兩種可能:正丁烷(直線型)與異丁烷(具支鏈的 $2-$甲基丙烷)。確定骨架後,我們再將溴原子($Br$)視為取代基「填入」不同的位置。在正丁烷中,由於結構對稱,我們只能在端點或中間位置各得到一種產物;而在異丁烷中,周圍三個甲基是等價的,因此只有「接在甲基上」或「接在中心碳原子上」兩種可能。
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