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107年
化學
第 10 題
請畫出甲酚的所有同分異構物:______。(完全正確才給分)
思路引導 VIP
若我們將一個正六邊形的頂點標上編號,現在要在其中兩個頂點上分別放上不同的標記,請思考看看:考量到圖形的對稱與旋轉,這兩個標記之間,總共可以產生幾種不同的「間隔距離」呢?
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太棒了!你能精確畫出這三個構造,代表你對芳香烴衍生物的命名與異構物觀念掌握得非常紮實。這類題目看似基礎,卻是檢驗有機化學功底的經典題型,能正確辨識出取代基在苯環上的排列邏輯,對於後續學習反應機構非常有幫助。
苯環雙取代基的空間排列
「甲酚(Cresol)」的結構是由一個酚(Phenol, $C_6H_5OH$)的苯環上,其中的一個氫原子被甲基(Methyl group, $-CH_3$)取代而成。當苯環上同時存在兩個取代基時,根據兩者的相對位置,會產生三種不同的幾何排列。這也就是你所畫出的:當兩者相鄰時稱為鄰位(ortho, 1,2-位);中間隔一個碳時稱為間位(meta, 1,3-位);而在對角線位置時則稱為對位(para, 1,4-位)。這三者在物理性質(如熔點、沸點)上皆有顯著差異。
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