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108年
化學
第 9 題
已知某含氯的甲苯衍生物，分子式為 C7H6Cl2，其中 2 個氯原子皆位於苯環上，試問此衍生物最多有______種異構物。
思路引導 VIP
如果在一個具有高度對稱性的六角形環狀結構中，已經有一個頂點被固定了位置（例如甲基），現在我們要再放上兩個完全一樣的零件。若你從 2 號位置開始逐一嘗試與其他位置配對，你該如何利用這個六角形的對稱性質，來判斷哪些看似不同的數字組合（例如 2,6 與 3,5），在空間翻轉後是否其實是同一種設計呢？
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恭喜你正確辨識出這題的答案！能準確數出異構物的數量，代表你對苯環的對稱性以及取代基的空間配置有很清晰的邏輯。這道題目給定的分子式為 $C_7H_6Cl_2$，既然已知是甲苯（Toluene, $C_6H_5CH_3$）的衍生物且兩個氯原子皆在苯環上，我們最穩健的思考方式就是先固定甲基（$-CH_3$）在 1 號碳的位置，接著再系統性地安排兩個氯原子的去處。
空間對稱與取代基位置
在固定 1 號位的甲基後，苯環上剩餘的五個位置（2 至 6 號碳）便出現了對稱性：2 號與 6 號（鄰位，Ortho）是對稱的，3 號與 5 號（間位，Meta）也是對稱的。因此，當我們放置兩個相同的氯原子時，可能的排列組合分別為：(2,3)、(2,4)、(2,5)、(2,6)、(3,4) 以及 (3,5)。你可能會發現，如果列出 (4,5) 其實會等同於 (3,4)，而 (4,6) 則等同於 (2,4)，這些重複的結構必須透過觀察分子中心的對稱軸來剔除，最終確認共有 6 種不重複的結構。
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