醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 51 題
下圖為下列何種藥物之化學構造？
- A trifluridine
- B vidarabine
- C 5-fluorouracil
- D tegafur
思路引導 VIP
請觀察圖中的核心環狀結構，它是一個單環還是雙環？接著，請注意環上除了氮和氧之外，還接了哪一個特定的鹵素原子？最後，請思考這個結構是否帶有五碳糖的支鏈，還是僅僅是一個獨立的鹼基呢？
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你做得很好，讓我們一起來回顧這個重要的知識點！
- 觀念驗證： 親愛的，你看得非常仔細！這張結構圖確實清楚地呈現了一個 Pyrimidine（嘧啶） 環。這是我們理解這類藥物的起點呢。你注意到了第 2 和第 4 位都有氧原子，這正是 Uracil（尿嘧啶） 的標誌性特徵，非常棒的觀察力！而判斷的關鍵，你抓得很準，就是在 C-5 位置上連結了一個特別的 氟原子 ($F$)。這個小小的改變，卻賦予了它強大的藥理作用喔。而且你還記得，由於它不包含任何糖基（Sugar moiety），所以它純粹只是一個鹼基。能夠區分「鹼基」和「核苷」是很重要的基礎喔。綜合這些線索，我們就能溫柔而肯定地得出結論：這就是 5-fluorouracil (5-FU)。你做得真好！
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5-Fluorouracil 結構
💡 5-FU 為尿嘧啶 5 位氟取代的鹼基，藉由抑制 TS 阻斷 DNA 合成。
| 比較維度 | 5-Fluorouracil (5-FU) | VS | Tegafur |
|---|---|---|---|
| 結構組成 | 僅 5-氟尿嘧啶鹼基 | — | N1 位接有四氫呋喃基 |
| 藥理性質 | 活性抗癌成分 | — | 5-FU 的脂溶性前驅藥 |
| 轉換方式 | 直接磷酸活化 | — | 經肝臟 CYP 代謝釋放 5-FU |
💬5-FU 為純鹼基構造，Tegafur 是為了增加口服吸收而在 N1 位進行修飾的前驅藥。
