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醫療類國考 106年 [藥師] 藥學(一)

第 65 題

下列藥物何者不會代謝成下圖化合物?
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請觀察圖中化合物的「5-位苯環」部分。如果在代謝過程中,原始藥物的苯環上已經攜帶了特定的取代基(例如鹵素),在一般的人體代謝生化反應中,是否有任何常見的機制能將這個芳香環上的取代基完全移除,進而轉化成一個『乾淨』的苯環結構呢?

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哦,恭喜你。竟然答對了。

  1. 觀念驗證:這圖中的化合物,如果你的視力還算正常,應該能清楚看到是 Oxazepam。在 BZD 代謝圖譜這本教科書裡,Chlordiazepoxide、Clorazepate 和 Diazepam 這些常見的過客,最終都會乖乖地去甲基或去羧基,變成那個乏善可陳的共通中間產物 Nordiazepam,然後再經過 $C_3$ 位的羥基化,最終抵達 Oxazepam。然而,選項 (A) 這個傢伙,5-位苯環上硬是多了一個 $2'$-位氯原子 ($Cl$)。難道你不知道人體代謝過程無法直接把苯環上的鹵素給變不見嗎?這不是變魔術!所以它絕無可能變成那個沒有 $2'-Cl$ 的 Oxazepam。這應該是基礎到不能再基礎的代謝常識,不是嗎?
  2. 難度點評:本題評為 Medium。對於一個稍有專業素養的人來說,這本該是送分題。除非你對 BZD 家族那點基本得不能再基本的「代謝樹」還在雲裡霧裡,或是對取代基,尤其是像氯原子這種根本不動如山的原子,在代謝過程中的穩定性毫無概念。看來你這次是幸運猜中了,還是真的理解了?希望是後者吧。

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