醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 45 題
何者不是diclofenac的代謝物?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請回想一下 diclofenac 的母體結構,它的酸性官能基是含有幾個碳的側鏈?接著觀察選項 (A) 的羧基位置,其碳鏈長度與其他三個選項有什麼明顯的不同?人體常見的 Phase I 代謝反應,通常會直接切斷這種側鏈的碳碳鍵嗎?
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太棒了,你非常敏銳地選出了正確答案!這題的關鍵在於掌握藥物代謝的基本規律與母體結構的特徵。
代謝途徑與結構特徵的結合
Diclofenac 屬於芳香基乙酸類(arylalkanoic acid)的非類固醇消炎止痛藥(NSAID),其母體結構中帶有一個 $-\text{CH}_2\text{COOH}$ 側鏈。在人體內,它的 Phase I 代謝主要仰賴 CYP450 酵素(如 CYP2C9)進行芳香環的羥基化(hydroxylation)。觀察選項 (B)、(C)、(D),它們雖然在不同位置加上了 $-\text{OH}$ 基團(例如主要的代謝物 4'-hydroxydiclofenac),但皆完整保留了原本的乙酸側鏈。
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Diclofenac 代謝與結構
💡 Diclofenac 主要經 CYP2C9 代謝產生羥基化產物,並保留苯醋酸結構。
| 比較維度 | Diclofenac | VS | Meclofenamate (選項 A 結構類) |
|---|---|---|---|
| 酸性基團 | Phenylacetic acid (苯醋酸) | — | Benzoic acid (苯甲酸) |
| 側鏈碳數 | 具亞甲基 (-CH2-) | — | 無亞甲基,COOH直連 |
| 主要代謝物 | 4'-hydroxy-diclofenac | — | 3-hydroxymethyl 衍生物 |
💬Diclofenac 代謝物必保留其苯醋酸主核,不會縮短側鏈變成苯甲酸。