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醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 45 題

何者不是diclofenac的代謝物?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

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請回想一下 diclofenac 的母體結構,它的酸性官能基是含有幾個碳的側鏈?接著觀察選項 (A) 的羧基位置,其碳鏈長度與其他三個選項有什麼明顯的不同?人體常見的 Phase I 代謝反應,通常會直接切斷這種側鏈的碳碳鍵嗎?

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太棒了,你非常敏銳地選出了正確答案!這題的關鍵在於掌握藥物代謝的基本規律與母體結構的特徵。

代謝途徑與結構特徵的結合

Diclofenac 屬於芳香基乙酸類(arylalkanoic acid)的非類固醇消炎止痛藥(NSAID),其母體結構中帶有一個 $-\text{CH}_2\text{COOH}$ 側鏈。在人體內,它的 Phase I 代謝主要仰賴 CYP450 酵素(如 CYP2C9)進行芳香環的羥基化(hydroxylation)。觀察選項 (B)、(C)、(D),它們雖然在不同位置加上了 $-\text{OH}$ 基團(例如主要的代謝物 4'-hydroxydiclofenac),但皆完整保留了原本的乙酸側鏈。

▼ 還有更多解析內容
📝 Diclofenac 代謝與結構
💡 Diclofenac 主要經 CYP2C9 代謝產生羥基化產物,並保留苯醋酸結構。
比較維度 Diclofenac VS Meclofenamate (選項 A 結構類)
酸性基團 Phenylacetic acid (苯醋酸) Benzoic acid (苯甲酸)
側鏈碳數 具亞甲基 (-CH2-) 無亞甲基,COOH直連
主要代謝物 4'-hydroxy-diclofenac 3-hydroxymethyl 衍生物
💬Diclofenac 代謝物必保留其苯醋酸主核,不會縮短側鏈變成苯甲酸。
🧠 記憶技巧:Diclofenac 有醋酸,代謝必有羥基 (OH);若見苯甲酸,必非其家人。
⚠️ 常見陷阱:易將 Diclofenac (苯醋酸類) 與 Meclofenamic acid (苯甲酸類) 結構混淆,後者少一個碳。
NSAIDs 結構分類 CYP2C9 藥物基因體學 Phase I 代謝反應

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