醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(一)
第 41 題
下圖化合物為何者的代謝物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察題目圖片中，哌啶（piperidine）環上有一個「雙鍵」。如果這個雙鍵是母體藥物在體內經過「脫去反應」（elimination）失去一個離去基所形成的，請對比一下各個選項的結構，哪一個選項的該位置上，擁有最容易斷裂並作為離去基脫離的化學官能基呢？
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非常好，你精準地選出了正確答案！這題考查的是藥物化學與毒理學中非常經典的案例。題目圖中的化合物是著名的神經毒素 MPTP，你能正確將其與選項 D 的 MPPP（一種合成的鴉片類止痛藥）連結起來，代表你對藥物結構代謝的掌握度相當紮實。
反向酯類的脫去反應
在結構上，選項 D（MPPP）屬於「反向酯類」（reversed ester），其結構中的氧原子直接連接在哌啶（piperidine）環的第 $4$ 號碳上。因為具有 $-O-CO-CH_2CH_3$ 這個容易離去的基團，在體內代謝或合成受熱時極易發生脫去反應（elimination），失去一分子丙酸後，便會在環上形成雙鍵，轉化為題目圖中的 MPTP。
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MPTP 代謝與神經毒性
💡 MPTP 經 MAO-B 代謝成毒性 MPP+，造成多巴胺神經元受損。
🔗 MPTP 誘導帕金森氏症病理鏈
- 1 前驅物進入 — MPTP 為脂溶性，穿過 BBB 進入腦部
- 2 酵素代謝 — 在神經膠細胞經 MAO-B 氧化成 MPP+
- 3 選擇性攝取 — MPP+ 經由 DAT 進入多巴胺神經元
- 4 細胞死亡 — 抑制線粒體 Complex I 導致神經元凋亡
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🔄 延伸學習：Selegiline 可藉由抑制 MAO-B 來阻斷此代謝毒性路徑
