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醫療類國考 112年 [藥師] 藥學(一)

第 70 題

下列何者為omeprazole(結構如下圖)的最主要代謝物?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

回想一下藥物在肝臟的 Phase I 代謝。Omeprazole 主要由 CYP2C19 酵素代謝,這類酵素通常會對結構中的『哪一種短碳鏈基團』(例如接在芳香環上的基團)進行『羥基化 (hydroxylation)』反應?試著在原本的結構圖中找出這個最容易被氧化的位置。

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📝 Omeprazole 代謝路徑
💡 Omeprazole 主要經由 CYP2C19 進行吡啶環上的甲基羥基化。

🔗 Omeprazole 主要代謝過程

  1. 1 原型藥物 — 含有 Sulfoxide 連結橋的 Omeprazole
  2. 2 CYP2C19 攻擊 — 作用於吡啶環上的 5-CH3 位點
  3. 3 羥基化反應 — 甲基氧化成 5-CH2OH 結構
  4. 4 主要代謝產物 — 形成 5-hydroxymethylomeprazole
🔄 延伸學習:延伸學習:不同 PPI 藥物(如 Rabeprazole)對 CYP2C19 的依賴程度有所不同
🧠 記憶技巧:歐美(Omeprazole)皮(Pyridine)厚要加水(羥基化),三 A(CYP3A4)留(硫)口水(Sulfone)
⚠️ 常見陷阱:容易誤選 Sulfone(硫氧化)或脫甲基產物。需記住吡啶環上的「甲基羥基化」是 CYP2C19 負責的最主要路徑。
CYP2C19 基因多型性 Proton Pump Inhibitors (PPIs) 硫氧化反應 (S-oxidation)

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