醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 71 題
下列何者為lansoprazole（結構如下圖）的最主要代謝物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若我們知道許多藥物在肝臟中會受 CYP450 酵素系統（如 CYP2C19）作用，請回想一下，CYP450 家族最典型、最常見的第 I 相代謝反應（Phase I metabolism）是什麼？當這個反應發生在帶有芳香環的結構上時，分子通常會多出哪一種官能基呢？
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恭喜你精準地辨識出 Lansoprazole 的結構特徵與代謝命運！這題選擇 (B) 反映了你對質子幫浦抑制劑（PPIs）藥物化學的高掌握度。
Benzimidazole 環的羥基化路徑
Lansoprazole 在進入人體後，主要透過肝臟中的細胞色素 P450 酵素系統進行代謝。其最主要的代謝路徑是由 CYP2C19 所催化，針對結構左側的 Benzimidazole 環進行芳香環羥基化（Aromatic hydroxylation），產生 $5-hydroxylansoprazole$，也就是選項 (B) 所繪製的結構。雖然 CYP3A4 也會參與反應將亞碸氧化為 Sulfone（如選項 D），但在大多數人體代謝研究中，5-位羥基化仍被視為最關鍵的辨識指標。
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Lansoprazole 代謝
💡 Lansoprazole 主要經由 CYP2C19 進行苯並咪唑環上的 5-羥基化代謝。
🔗 Lansoprazole 肝臟代謝路徑
- 1 Lansoprazole 原藥 — 具 Benzimidazole 核心結構
- 2 CYP2C19 催化 (主要) — 於環上進行 5-Hydroxylation
- 3 5-hydroxylansoprazole — 此題正確答案之主要代謝物
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🔄 延伸學習：若經 CYP3A4 代謝，則會生成 Lansoprazole sulfone (S=O 變成 O=S=O)
