地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
下列那些化合物不具有光學活性（chirality）？請解釋其原因。（10 分）
(圖 A 為 trans-1,2-dichlorocyclohexane)
(圖 B 為 cis-1,2-dibromocyclohexane)
(圖 C 為 trans-1,3-dichlorocyclohexane)
(圖 D 為 trans-1-bromo-4-chlorocyclohexane)
(圖 E 為 2,2-dichlorobutane)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
判斷分子是否具備光學活性的關鍵在於尋找『對稱面』或『對稱中心』。對於環己烷衍生物，可先轉換為平面結構尋找對稱面（判斷是否為 meso compound）；對於直鏈烷類，則優先檢查是否存在連接四個不同基團的立體中心（chiral center）。
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【破題】判斷分子是否具有光學活性（chirality）的關鍵，在於檢查其是否具有「對稱面」或「對稱中心」，以及是否含有立體中心（chiral center）。若分子具備對稱要素，則為非手性分子（achiral），不具光學活性。 【論述】 本題中不具光學活性的化合物為 B、D、E，原因如下：
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