高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
下列那些化合物不具有光學活性（chirality）？請解釋其原因。（10 分）
(圖 A 為 trans-1,2-dichlorocyclohexane)
(圖 B 為 cis-1,2-dibromocyclohexane)
(圖 C 為 trans-1,3-dichlorocyclohexane)
(圖 D 為 trans-1-bromo-4-chlorocyclohexane)
(圖 E 為 2,2-dichlorobutane)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
判斷分子是否具光學活性，核心在於檢查分子是否具備「對稱面」或「對稱中心」。對於直鏈分子，先尋找是否具備手性碳（連接四個不同基團）；對於環己烷衍生物，可暫將其視為平面正六邊形來尋找對稱面，或考慮室溫下環翻轉（ring-flip）達成的動態平衡（如內消旋化合物）。
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【解題關鍵】判斷化合物是否具光學活性，取決於分子是否具有手性（chirality），即分子不能與其鏡像重疊。若分子具備「對稱面」或「對稱中心」，或者缺乏手性碳，則為非手性（achiral）分子，無光學活性。 【解答】 本題中不具有光學活性的化合物為：B、D、E。
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