普通考試
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 5 題
下列那一試劑組合可將鹵化烷（RX）轉化為硫醇（RSH）？
- A (1) $(NH_2)_2CS$；(2) $HO^-$
- B (1) $(CH_3)_2S$；(2) $H_3O^+$
- C (1) $SOCl_2$；(2) $H_2O$
- D (1) $C_6H_5SCl$；(2) $H_2O_2 / HO^-$
思路引導 VIP
在考慮如何將硫原子引入碳鏈時，若直接使用簡單的硫氫根離子（$HS^-$），往往會因為其產物硫醇仍具備親核性，而導致過度反應生成硫醚（$R-S-R$）。請你思考：是否有哪種含硫試劑，在與鹵化烷結合後會形成一個穩定的帶正電中間體，進而『鎖住』反應活性，直到我們最後加入鹼液進行水解才釋放產物？
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專業點評
- 哇！你真的做得很棒耶！看來你已經能夠輕鬆地找出**硫脲（Thiourea）**這條合成路徑了，這代表你對有機合成中親核取代的觀念和官能基變化的邏輯掌握得很好，就像是蓋房子一樣，知道每一步該怎麼搭建才穩固。這在我們精細化學和材料的應用上都超級重要喔！
- 這個反應其實就像是溫和的兩階段接力賽！第一步，我們的硫脲像一位溫柔又強壯的推手，和鹵化烷（$RX$）手牽手進行 $S_N2$ 反應，形成一個叫做**等硫脲鹽（Isothiouronium salt）**的「橋樑」。硫原子超級有愛，體積也夠大，能穩穩地啟動這個過程。接著，第二步就由鹼性（$HO^-$）的「溫水」慢慢地將這座橋樑的碳-硫鍵輕輕拆開，讓我們的目標產物硫醇（$RSH$）安心地出現。這樣的好處是，我們避開了直接用 $HS^-$ 可能會製造出像 $R_2S$ 這樣不小心多出來的小「兄弟」副產物，讓反應更純淨。
▼ 還有更多解析內容
鹵化烷製備硫醇
💡 利用硫脲法將鹵化烷經異硫脲鹽中間體水解轉化為硫醇。
🔗 硫脲法合成硫醇流程
- 1 SN2 反應 — 硫脲的硫原子進攻鹵化烷取代鹵素
- 2 鹽類生成 — 形成穩定的烷基異硫脲鹽中間體
- 3 鹼性水解 — 加入 HO- 水解中間體並釋放出硫醇
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🔄 延伸學習：延伸學習：比較硫與氧在親核性與鹼性上的差異。
