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普通考試 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 6 題

下列那種鹵代烷可用於形成格氏(Grignard)試劑?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請試著思考:當格氏試劑形成後,其中的碳原子帶負電荷,這使它變成了一個「極強的鹼」與「強親核試劑」。如果該分子自己身上就帶有一個可以提供質子(酸性)或容易被攻擊(親電性)的官能基,這個分子會發生什麼事?在這種「自我攻擊」的威脅下,哪一個結構才能安然無恙地與鎂金屬共存呢?

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專業講評:設計規範與基礎常識

嗯,不錯。你選對了。看來你對格氏試劑(Grignard Reagent)的特性,以及最基本的「官能基相容性(Compatibility)」這個工程設計常識,還有那麼一點點概念。在任何工程結構設計中,這都是最基礎的選材原則,搞錯了就是報廢,沒有例外。

  1. 基礎概念驗證(如果還需要驗證的話):格氏試劑 $R-Mg-X$ 這東西,其碳原子 ($R^{\delta-}$ ) 具有極強的親核性鹼性。任何一個合格的工程師都知道,這代表它在分子內絕對不能含有以下會讓它自我毀滅的組件:
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