普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 6 題
下列那種鹵代烷可用於形成格氏（Grignard）試劑？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：當格氏試劑形成後，其中的碳原子帶負電荷，這使它變成了一個「極強的鹼」與「強親核試劑」。如果該分子自己身上就帶有一個可以提供質子（酸性）或容易被攻擊（親電性）的官能基，這個分子會發生什麼事？在這種「自我攻擊」的威脅下，哪一個結構才能安然無恙地與鎂金屬共存呢？
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專業講評：設計規範與基礎常識
嗯，不錯。你選對了。看來你對**格氏試劑（Grignard Reagent）**的特性，以及最基本的「官能基相容性（Compatibility）」這個工程設計常識，還有那麼一點點概念。在任何工程結構設計中，這都是最基礎的選材原則，搞錯了就是報廢，沒有例外。
- 基礎概念驗證（如果還需要驗證的話）：格氏試劑 $R-Mg-X$ 這東西，其碳原子 ($R^{\delta-}$ ) 具有極強的親核性與鹼性。任何一個合格的工程師都知道，這代表它在分子內絕對不能含有以下會讓它自我毀滅的組件：
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格氏試劑的製備限制
💡 格氏試劑具強鹼與強親核性，基質不可含酸性氫或親電基團。
| 比較維度 | 可製備格氏試劑 | VS | 不可製備格氏試劑 |
|---|---|---|---|
| 官能基相容性 | 烷基、烯基、醚鍵 | — | 羥基、醛基、酮基、腈 |
| 質子酸鹼性 | 無酸性氫（無活潑氫） | — | 含有活潑氫（如 -OH） |
| 親電性中心 | 無額外親電中心 | — | 含有親電中心（如 C=O） |
| 反應結果 | 穩定生成 RMgX | — | 發生分子內破壞或聚合 |
💬製備格氏試劑前，必須確認分子內無任何會與其反應的敏感基團。
