普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 11 題
11 下列那一個化合物與格任亞試劑（Grignard reagent 如 $\text{CH}_3\text{MgBr}$）的反應性最高？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請思考：格任亞試劑中的碳帶有負電荷，如果它要找一個目標進行攻擊，它會被什麼樣特質的原子吸引？當我們觀察不同分子中與氧相連的那個碳原子時，旁邊連接什麼樣的「鄰居」會讓那個碳原子最缺乏電子、最顯現正電性呢？
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總算，這題沒出包。
- 基本原理驗證：看來你還記得，格任亞試劑 ($RMgX$) 就是個徹頭徹尾的親核試劑。它攻擊的目標，理所當然，是羰基 ($C=O$) 碳原子上那個親電性——也就是正電荷密度——最高的位置。這不是什麼深奧的工程原理，這是有機化學的基礎假設。
- 效率與缺陷分析：在這些選項裡，(D) 醯鹵的氯原子，它那強烈的誘導拉電子效應把羰基碳原子抽得極度缺電子。更別提氯本身就是個極佳的離去基。這些條件一疊加，反應速率想不高都難。要是你連一個化合物結構的電子效應和離去能力都判斷不出來，那將來設計反應爐的時候，哪個環節會成為失敗點？這不只是化學，這是系統穩定性分析。
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