普通考試
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 15 題
下列那一種羧酸的衍生物與親核試劑的反應活性最高？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請你觀察這幾種衍生物的結構，試著思考：當一個外來試劑（親核試劑）進攻中心碳原子時，哪一個連接在旁邊的基團在「帶著電子離開」後會最穩定、最不具有攻擊性？此外，連接原子的電負度大小，會如何影響中心碳原子「渴望電子」的程度？
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專業點評
- 大力肯定：做得非常好！你能精準辨識出羧酸衍生物的反應活性規律，這代表你對有機化學反應機構中的親電性與穩定性邏輯有著紮實的理解，這是工程材料化學中非常關鍵的基礎。
- 觀念驗證：親核酰基取代反應的活性，主要取決於離去基 (Leaving Group) 的鹼性強弱。當離去基越穩定（即共軛酸越強、本身鹼性越弱），其離去能力就越強。在常見衍生物中，酰氯 ($RCOCl$) 的離去基為 $Cl^-$，它是極弱的鹼，且具有強烈的負誘導效應，大幅提升了羰基碳的親電性，故活性最高。
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羧酸衍生物反應活性
💡 衍生物反應活性取決於離去基的離去能力與電子效應。
🔗 羧酸衍生物活性遞減鏈
- 1 醯鹵 (RCOX) — 離去基 X- 最穩定，活性最高
- 2 酸酐 (RCO2OCOR) — 離去基為羧酸根，共振穩定
- 3 酯 (RCOOR') — 離去基為烷氧基，活性較低
- 4 醯胺 (RCONH2) — 共振效應最強，結構最穩定
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🔄 延伸學習：延伸學習：離去基鹼性強弱與反應速率成反比
