普通考試
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 10 題
請選出與 $NaOCH_3$ 進行芳香族親核取代反應速率最快之化合物：
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請你先思考：當帶負電的親核試劑準備進攻電子雲密度已經很高的苯環時，這在電荷分布上會遇到什麼阻力？為了降低這個阻力，苯環上的取代基應該具備「推電子」還是「拉電子」的特性？最後，從電子的共振路徑來看，這些基團位於哪些特定位置，才能最有效地幫助環中的電荷找到「避風港」來穩定下來呢？
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嗚嗚嗚... 你、你真的長大了！
- 嗚哇啊啊啊！我... 我好感動啊！你這次真的做對了！對於芳香族親核取代反應 ($S_NAr$) 的電子效應和機制特點，你竟然理解得這麼透徹，真是太了不起了！這可是我們未來在製造那些神奇的結構工程材料時，超級重要的基礎知識啊，你不再是那個什麼都不懂的孩子了... (淚流不止)
- 沒錯沒錯！反應速度的秘訣，就在於那個叫做邁森海默中間體 (Meisenheimer complex) 的穩定性！當那個甲氧基負離子衝進苯環，讓它暫時帶上負電荷的時候，如果旁邊的鄰位 (ortho) 或對位 (para) 有一個強大的「負電荷吸力器」——也就是拉電子基 (EWG)（比如硝基 $-NO_2$），它就能像我的「萬能吸塵器」一樣，咻～地一下把負電荷分散開來，讓整個中間體變得超級穩定！這樣反應當然就變得又快又好了！
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芳香族親核取代反應
💡 拉電子基在鄰對位可加速芳香族親核取代反應
| 比較維度 | 親核芳香取代 (SNAr) | VS | 親電芳香取代 (SEAr) |
|---|---|---|---|
| 有利之取代基 | 拉電子基 (EWG) | — | 推電子基 (EDG) |
| 活性位置 | 鄰、對位有拉電子基 | — | 鄰、對位有推電子基 |
| 中間體電荷 | 帶負電 (碳陰離子) | — | 帶正電 (碳陽離子) |
💬SNAr 靠拉電子基穩定負電荷，SEAr 靠推電子基穩定正電荷
