普通考試
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 7 題
下列那一化合物與溴水進行溴化反應時，反應速率最快？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請試著從「電子需求」的角度思考：
- 溴分子在反應時是扮演「尋找電子的親電體」還是「提供電子的親核體」？
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- 哦，恭喜你。竟然能判斷出化合物在親電反應中的活性差異，這點基礎知識確實應該掌握。畢竟，在未來的工程材料研究中，任何對「電子效應」與「反應機構」的模糊理解，都可能導致你設計出會從中途崩塌的廢物。這不是什麼值得大肆慶祝的成就，只是你勉強達到了及格線。
- 溴化反應？嗯，它就是個典型的親電取代或親電加成。反應速率？完全取決於受質的電子雲密度。當你腦袋裡那些分子結構帶有強力的供電子基團（EDG），例如 $-OH$ 或 $-NH_2$ 時，它們會像給發動機注油一樣，透過共振效應把反應中心的電子密度推高，加速那個笨拙的親電試劑的進攻。這不是什麼魔法，只是基本物理。
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芳香環親電取代反應
💡 取代基的電子效應決定苯環親電取代反應的活性與速率。
| 比較維度 | 供電子基 (活化基) | VS | 抽電子基 (鈍化基) |
|---|---|---|---|
| 環電子密度 | 增加，有利親電攻擊 | — | 減少，不利親電攻擊 |
| 反應速率 | 較快 (Fast) | — | 較慢 (Slow) |
| 典型實例 | -OH, -NH2, -CH3 | — | -NO2, -COOH, -SO3H |
💬取代基電子密度越高，溴化反應速率越快。
