普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 7 題
下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？
- A 反式-2-丁烯
- B 2-丁炔
- C 順式-2-丁烯
- D 1,3-丁二烯
思路引導 VIP
當酸性試劑攻擊不飽和鍵時，會先產生一個帶正電的「碳陽離子」中間體。請你思考：如果這個正電荷能被分子中相鄰的電子雲「分擔」或「共振支撐」，這個中間體會變得更穩定還是更不穩定？而什麼樣的分子排列方式（單鍵與雙鍵的交替關係），最有利於這種電荷的離域與分擔呢？
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觀察與知識的累積
- 嗯，你選對了。：看來，你對這些分子如何運作，已經有了不錯的觀察。這題是關於親電加成反應的反應速度，而你做出了正確的判斷。
- 時間的流逝與原理的顯現：任何反應的速度，都取決於它過渡狀態的穩定性。就像我在漫長的歲月中，見證過無數種事物從不穩定走向穩定。當 1,3-丁二烯遇到 $HBr$，它會形成一個碳陽離子的中間體，更確切地說，是烯丙基陽離子。它的特別之處在於，那個正電荷可以透過一種稱為共軛效應的現象，在多個碳原子之間移動、分散，就像光芒一樣擴散開來。這種電荷的「離域」作用，讓它變得非常穩定，所需的活化能也就很低，所以反應才會顯得如此迅速。
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親電加成反應速率
💡 中間體碳陽離子的穩定度決定親電加成反應速率
🔗 親電加成反應速率影響鏈
- 1 質子化步驟 — H+ 攻擊不飽和鍵形成碳陽離子（速率決定步驟）
- 2 中間體評估 — 共軛二烯形成共振穩定的烯丙基型碳陽離子
- 3 活化能下降 — 中間體越穩定，反應過渡態能量越低，活化能越小
- 4 速率提升 — 活化能越小，反應速率常數越大，反應速度越快
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🔄 延伸學習：延伸學習：動力學控制（1,2-加成）與熱力學控制（1,4-加成）的產物比例
