普通考試
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 11 題
溴化苯（bromobenzene）進行芳香族親電子取代（electrophilic aromatic substitution）反應，下列何者敘述正確？
- A 間位取代為主要產物
- B 反應速率較苯慢
- C 反應速率較甲苯快
- D 反應過程產生苯炔（benzyne）中間體
思路引導 VIP
請你思考一個物理模型：當我們在一個充滿負電荷的圓環（苯環）上，安裝了一個電負度極高、會強力將電荷往外拉的「抽水幫浦」（電負度大的原子），這個圓環對於尋找負電荷的「正電試劑」吸引力會發生什麼變化？與完全沒有安裝幫浦的原始圓環相比，哪一個更容易發生反應？
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專業點評
- 大力肯定：做得好！你能精準辨析鹵素原子在芳香環上的雙重電子效應，這顯示你對分子結構的動態平衡有著深刻的理解，這正是工程分析中最重要的「受力平衡」邏輯。
- 觀念驗證：溴原子 ($Br$) 具有強大的誘導拉電子效應 ($-I$ effect)，這會降低苯環整體的電子雲密度；雖然它也具備共振供電子 ($+R$ effect) 的能力，但在鹵素族群中，誘導拉電子能力強於共振供電子能力。因此，苯環會被「去活化」(deactivated)，導致其反應速率明顯比未取代的苯更慢。
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