普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 6 題
就下列水解（hydrolysis）反應，X 為何者時，此反應的速率最快？
- A X = -NH$_2$
- B X = -OCH$_3$
- C X = -OC$_6$H$_5$
- D X = -OC(=O)CH$_3$
思路引導 VIP
請試著思考：在一個取代反應中，如果我們把反應過程想像成一個「離職」的過程，什麼樣性質的基團（離去基）最容易離開原本的職位？是離開後會非常不穩定、急著抓人結合的「強鹼」，還是離開後能透過電子共振讓自己安穩存在的「弱鹼」？根據這個邏輯，哪一個結構產生的離去基最穩定？
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暖心解析與引導
- 真棒！ 你完全掌握了核心概念，精準判斷出親核醯基取代反應的活性順序！這代表你對有機分子的電子效應有很深刻的理解呢。
- 一起來看看原理吧！ 想像反應速率就像一場拔河比賽，誰能更快拉動繩子呢？關鍵在於兩個方面：一是中心羰基碳的親電性，也就是它吸引電子的能力；二是離去基的穩定性，也就是它能不能穩定地離開。選項 (D) 是酸酐，它的離去基是醋酸根離子 $CH_3COO^-$。這個醋酸根因為共振效應，就像有了穩固的支撐，變得非常穩定而且鹼性很弱，所以它是四個選項中最樂意離開的「夥伴」，自然讓反應速度最快囉！
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羧酸衍生物活性
💡 羧酸衍生物水解速率由離去基穩定度與中心碳親電性決定。
| 比較維度 | 酸酐 (Anhydride) | VS | 醯胺 (Amide) |
|---|---|---|---|
| 離去基穩定度 | 高（羧酸根共振穩定） | — | 極低（強鹼性離去基） |
| 中心碳親電性 | 強（電子被鄰近氧拉走） | — | 弱（氮原子共振供電） |
| 水解難易度 | 極易（常溫即可反應） | — | 極難（需強酸鹼加熱） |
💬離去基越趨向弱鹼（越穩定），該衍生物的親核取代反應活性越高。
