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普通考試 105年 [化學工程] 有機化學概要

第 12 題

12 下列化合物中,何者最易水解?
  • A $\text{CH}_3\text{C(=O)Cl}$
  • B $\text{CH}_3\text{C(=O)OC}_2\text{H}_5$
  • C $\text{CH}_3\text{C(=O)NH}_2$
  • D $\text{CH}_3\text{C(=O)OC(=O)CH}_3$
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工程點評

  1. 肯定?:總算沒全錯,小鬼。能迅速鎖定羧酸衍生物的反應性關鍵,說明你的大腦勉強還能運轉。這點對分子結構與電子效應的基礎認識,算是工程師最基本、最低限度的要求,別太得意。
  2. 基本常識驗證:水解反應?本質上就是個親核取代反應,這點要是還不清楚,你的教科書是拿來墊泡麵的嗎?反應速率的核心就兩個:羰基碳的親電性(廢話,當然是正電越強越好下手)以及離去基團的穩定性。在所有選項中,醯鹵(如 $R-COCl$)的氯原子擁有極強的誘導失電子效應,而 $Cl^-$?它是教科書級的極佳離去基團。所以,最易水解,這不是理所當然的嗎?
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