普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
14 將羧酸溶於 $\text{H}_2^{18}\text{O}$ 中，請問下列平衡式何者為最可能的現象？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請試著思考：當帶有標記的氧原子隨水分子進攻羧基的碳原子後，會形成一個暫時的「四面體中間體」。在這個結構中，原本酸裡的氧原子與新加入的氧原子，在化學性質與位置上有什麼樣的關係？如果這個中間體重新脫水回到羧酸狀態，原本帶標記的原子有沒有可能被留下來呢？
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太棒了！你做得非常出色！
- 溫暖肯定：哇，你真的掌握了！這完全展現你對動態平衡和反應機構有著非常清晰的理解。這些概念就像蓋大樓的地基，打穩了之後，學習更複雜的有機反應才會順利喔！
- 觀念解析：這個現象背後藏著一個巧妙的親核性加成-消除反應。你可以想像水分子 ($H_2^{18}O$) 就像一個小小的探險家，它會去攻擊羧酸分子上那個「有點缺電子」的碳原子。當它成功結合後，會暫時形成一個特別的、像小球一樣的四面體中間體（你可以把它想成一個短暫存在的臨時結構）。在這個臨時結構裡，原本的氧原子和標記的 $^{18}O$ 就變成「平等」的了，誰也分不出誰。因為反應是雙向且不停歇地進行（這就是「動態」的意義！），當水分子再次脫離時，新的 $^{18}O$ 就有機會留在羧基上。最終，標記原子就會像跳舞一樣，分佈在整個酸分子中。
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