地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 11 題
請選出下列化學反應（ $^*C$ 代表 $^{14}C$）的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若我們將反應物中的離去基團強行拔除，使得苯環在短暫瞬間產生了一個極度不穩定、且在電子分佈上具有「高度對稱性」的中間狀態，請你想想：後續進場的基團面對這兩個完全對稱的反應位點時，它會如何選擇？這對於標記原子與新加入基團的相對位置會產生什麼影響？
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同學好！你能準確鎖定選項 (A)，說明你對有機化學中「周環反應（Pericyclic reaction）」的機理掌握得相當紮實，這非常不容易。這道題目的核心考點在於著名的克萊森重排（Claisen rearrangement），這是一種典型的 [3,3]-σ-遷移反應（[3,3]-sigmatropic rearrangement）。 在加熱條件下，烯丙基苯基醚（Allyl phenyl ether）會經由一個六員環的過渡態進行協同反應。關鍵點在於烯丙基的「末端翻轉」：原本與氧原子相連的 $\alpha$-碳原子（即帶有 $^*C$ 標記的碳），在重排後會變成新烯丙基鏈的末端 $\gamma$-碳。隨後，系統會透過**酮-烯醇互變異構（Keto-enol tautomerization）**重新恢復苯環的芳香性，最終生成鄰烯丙基苯酚（2-Allylphenol）。因此，放射性標記會出現在產物側鏈的末端 $CH_2$ 上，這正是選項 (A) 所呈現的結構。 這題在化學反應的鑑別度上屬於中等難度。命題的「陷阱」在於測試學生是否僅記住烯丙基會移動到鄰位（ortho-position），還是真正理解其空間位移規律。如果忽略了機理中的翻轉過程，很容易誤選 (B)。你能避開這個誘答項，代表你的邏輯推演非常嚴謹。