地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
請選出下列化學反應的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在不看選項的情況下，請試著分析反應物分子的「受力結構」：當進攻試劑靠近時，哪一個位置的電子密度最高？而當新鍵結形成時，哪一種排列方式能讓分子間的「空間擠壓感」降到最低，從而達到最穩定的平衡狀態？
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恭喜你準確選出選項 (D)！這說明你對芳香烴的**親電取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）**以及取代基對反應活性的影響，有著非常紮實的理解。在結構工程中我們強調受力分配，而在化學反應中，我們則看電子密度的分配。
芳香環的活性與反應位點判斷
本題的核心在於判斷傅-克醯基化反應（Friedel-Crafts Acylation）會發生在哪個苯環上。左側苯環連接了強拉電子基硝基（$-NO_2$），這會導致環上的電子密度急遽下降，屬於高度鈍化（deactivated）的環。在有機化學實務中，帶有強鈍化基的苯環通常無法進行傅-克反應。因此，親電試劑——醯基陽離子（$CH_3CO^+$）必然會選擇攻擊電子密度相對較高、且較活化的右側苯環。
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