地特四等申論題
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
📖 題組：
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。（每小題 2 分，共 6 分） (一) furan + Br2 / FeBr3 -> (二) cyclohex-2-enone + H2 / Pd/C -> (三) diethyl 2-benzylmalonate 1) NaOH, H2O 2) H+, H2O, 加熱 ->
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。（每小題 2 分，共 6 分） (一) furan + Br2 / FeBr3 -> (二) cyclohex-2-enone + H2 / Pd/C -> (三) diethyl 2-benzylmalonate 1) NaOH, H2O 2) H+, H2O, 加熱 ->
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (二)
(二) cyclohex-2-enone + H2 / Pd/C ->
思路引導 VIP
H2/Pd-C 是一般的催化加氫條件，能有效還原碳-碳雙鍵（烯烴），但在常溫常壓下不易還原碳-氧雙鍵（酮類）。
小題 (一)
(一) furan + Br2 / FeBr3 ->
思路引導 VIP
呋喃（furan）屬於富電子的芳香族雜環化合物，易發生親電芳香取代反應（EAS）。反應位置優先發生在 α 位（C2 或 C5），因為形成的碳陽離子中間體共振結構較多，較為穩定。
小題 (三)
(三) diethyl 2-benzylmalonate 1) NaOH, H2O 2) H+, H2O, 加熱 ->
思路引導 VIP
此為丙二酸酯合成法 (Malonic Ester Synthesis) 的最後步驟。步驟 1 為酯的鹼性水解 (皂化) 產生二羧酸鹽；步驟 2 則是酸化生成丙二酸衍生物，並在加熱條件下發生脫羧反應 (decarboxylation)。