地特四等申論題 106年 [化學工程] 有機化學概要

第二題

📖 題組：
二、請寫出下列反應方程式所需的試劑。（每小題 2 分，共 4 分） (一) 環己烯 -> 己二醛 (hexanedial) (二) 苯甲醛 + 苯乙酮 -> 查耳酮 (chalcone)

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (二)

(二) 苯甲醛 + 苯乙酮 -> 查耳酮 (chalcone)

反應物為不含 α-氫的苯甲醛與含有 α-氫的苯乙酮，產物為 α,β-不飽和酮。這是交叉羥醛縮合反應 (Claisen-Schmidt condensation)。

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【解答】所需試劑為：NaOH (或 KOH), H2O, 乙醇 (加熱)。說明：在鹼性條件下，苯乙酮產生烯醇陰離子 (enolate)，攻擊無 α-氫的苯甲醛的羰基碳。隨後發生脫水反應 (縮合)，產生穩定的共軛體系 α,β-不飽和酮 (查耳酮)。

(一) 環己烯 -> 己二醛 (hexanedial)

反應物為環烯烴，產物為鏈狀的二醛。這表示碳-碳雙鍵被完全切斷，兩端都變成了醛基。這是典型的臭氧解（還原性）反應。

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【解答】所需試劑為：1) O3 (臭氧)； 2) Zn, H2O 或 (CH3)2S (二甲硫醚)。說明：環己烯經過臭氧氧化 (Ozonolysis) 形成臭氧化物中間體，再經由還原劑（如鋅粉/水或二甲硫醚）處理，雙鍵會斷裂並在兩端形成醛基，生成己二醛 (hexanedial)。

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