第 六 題

【解題思路】利用馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）判斷烯類親電性加成反應的區域選擇性。 【詳解】 反應物 methylenecyclooctane（亞甲基環辛烷）為含有環外雙鍵的烯類。

【解題思路】利用臭氧解的還原性水解機制，將碳碳雙鍵切斷並分別接上氧原子形成羰基。 【詳解】 已知：依圖片所示，反應物為環戊烯（Cyclopentene）。（註：題幹文字雖有 Methylenecyclopentane，但圖片結構為環戊烯，故依圖片真實結構作答）

【解題思路】利用芳香環上既有取代基的電子效應與導向性，預測親電性芳香族取代反應（EAS）的主要產物。 【詳解】

1. 試劑分析：Br₂ 在路易斯酸（Lewis acid）催化劑 AlBr₃ 的存在下，會極化並產生強親電體溴離子（Br⁺），進行芳香環的溴化反應。

【解題關鍵】氫化鋁鋰（LiAlH₄）還原三級醯胺為三級胺，將羰基（C=O）轉換為亞甲基（CH₂）。 【解析】 已知：反應物為三級醯胺（N-isobutyrylpiperidine），試劑為強還原劑 LiAlH₄。

【解題思路】利用疊氮化物合成一級胺（Azide synthesis of primary amines）。 【詳解】 第一步（$NaN_3$）：疊氮根離子（$N_3^-$）作為良好的親核試劑，對一級鹵烷（1-bromo-3-ethoxypropane）進行 $S_N2$ 取代反應，溴原子作為離去基離去，生成中間產物 1-azido-3-ethoxypropane（$CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_2N_3$）。

【解題思路】羰基化合物與羥胺會發生親核加成與脫水反應生成肟。題目提供2當量試劑，表示1,2-二酮的兩個羰基皆會反應。 【詳解】 已知：反應物為 1-phenylpropane-1,2-dione (Ph-C(=O)-C(=O)-CH3)，試劑為 2 eq. NH2OH·HCl。

【解題思路】評估試劑對分子中各官能基的化學選擇性以推導反應產物。 【詳解】 已知：反應物 2-ethoxypropanal 具有一個醛基 (-CHO) 與一個醚鍵 (-OR)。

【解題思路】芳香族一級胺的重氮化反應（Diazotization）及後續的親核取代反應。 【詳解】 Step 1（重氮化反應）：3-bromoaniline（間溴苯胺）在低溫（0℃）下與 NaNO2 及 HCl 作用產生亞硝酸（HONO），將氨基（-NH₂）轉化為重氮鹽基團（-N₂⁺Cl⁻），生成中間體 3-bromobenzenediazonium chloride。