高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈡ 題
📖 題組：
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：Ethynylcyclopentane + HBr (excess))
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這題測驗末端炔烴與過量鹵化氫的親電加成反應。看到末端炔和過量 HBr，應立即聯想到連續兩次的馬可尼可夫加成 (Markovnikov addition)。第一次加成形成乙烯基鹵化物，第二次加成因受鹵素原子的共振穩定效應，區域選擇性極高，最終會生成孿位二鹵代物 (geminal dihalide)。
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【解題思路】利用馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）處理末端炔烴與過量鹵化氫的連續兩次親電加成，並透過鹵素原子的共振穩定效應判斷最終形成孿位二鹵代物（geminal dihalide）。 【詳解】 已知：反應物為 3-cyclopentylpropyne（ cyclopentyl-CH₂-C≡CH ），反應試劑為過量 HBr。
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