第 一 題

看到過氧化物（peroxide）及加熱條件，應立刻聯想到「自由基反應」。雙鍵與硫醇在過氧化物存在下，會進行反馬可尼可夫加成（anti-Markovnikov addition）。作答時須明確畫出單電子轉移的「單倒鉤箭頭（fishhook arrow）」，並將機構分為引發（Initiation）與傳播（Propagation）步驟。

看到 Wolff-Kishner 還原反應，核心概念為「強鹼去質子化與生成氮氣驅動反應」。解題時需依序畫出機構：強鹼拔去腙端基質子、共振轉移電子至碳上、碳負離子奪取質子，接著重複去質子化促使氮氣（N₂）離去，最後碳負離子再度質子化生成烷烴產物。

看到酮類化合物在光照 (hν) 條件下反應，應立即聯想到 Norrish 反應。對比反應物與產物結構，發現總碳數由 10 減少為 9，且酮基 (=O) 消失，可確認發生了 Norrish Type I 脫羰反應 (-CO)。剩餘的雙自由基包含一個環丙基結構，極易發生 β-裂解開環並偶合，形成最終的二烯產物。解題關鍵在於全程使用「單倒鉤箭頭」正確描繪自由基的電子轉移。