第 二 題

【解題思路】本題測驗醛醣在溴水中的氧化反應機構。關鍵是醛基需先在水溶液中水合形成「偕二醇」(gem-diol)，接著氧原子攻擊溴分子，最後透過脫去反應生成羧酸。 【解答】 本反應為 D-赤藻糖 (D-Erythrose) 被溴水溫和氧化為 D-赤藻糖酸 (D-Erythronic acid) 的過程。在試卷上繪製反應機構時，請依序畫出下列步驟與電子轉移箭頭（Curved arrows）：

【解題思路】本題為酸催化的串聯反應（Tandem reaction）：首先進行「縮醛水解（Acetal Hydrolysis）」生成二醇中間體，接著進行「分子內費歇爾酯化（Intramolecular Fischer Esterification）」環化形成內酯。作答時必須畫出每一步驟的質子轉移與電子流動（彎曲箭號）。 【詳解】 已知：反應物為含側鏈羧基的 1,3-二氧六環衍生物（縮醛），反應條件為 $H_3O^+$。