第 2 題

做得好！你能精準判斷出產物為 3 種，代表你對於有機分子的對稱性與等價氫原子的判定掌握得非常紮實。這類題目的核心，在於訓練學生如何從平面結構圖中看出分子隱含的幾何規律，進而簡化看似複雜的異構物問題。

芘的結構對稱性與位點分析

觀察芘（Pyrene, $\text{C}{16}\text{H}{10}$）的結構，我們會發現它具有高度的對稱性。若我們在分子中心畫出水平與垂直的兩條相互垂直的對稱軸，便能將 10 個氫原子依據其所處的化學環境歸納為三類：第一類是位於分子最外圍頂端與底部的四個位置（如 1, 3, 6, 8 位）；第二類是位於側面較平坦區域的四個位置（如 4, 5, 9, 10 位）；第三類則是位於結構剩餘對稱軸上的兩個特定位置（2, 7 位）。因為同一個環境內的氫原子完全等價，所以單一溴取代反應只能產生 3 種不同的產物。